4月9日——皮奥利自2019年10月9日接管米兰以来执教球队548天，已经超过加图索的547天任期，成为自阿莱格里以来执教球队时间最长的教练。

阿莱格里从2010年到2014年执教红黑军团1298天，之后西多夫、菲利波因扎吉、米哈伊洛维奇、布罗基、蒙特拉、加图索、詹保罗和皮奥利成为球队教练。